相手のターンのバトルフェイズに、自分の「マシュマロン」が2回攻撃され、戦闘を行っています。

この状況で、自分が「ポップルアップ」を発動し、『①：相手のフィールドゾーンにカードが存在し、自分のフィールドゾーンにカードが存在しない場合に発動できる。デッキからフィールド魔法カード１枚を発動する』効果によって、「エンタメデュエル」を発動した場合、その「マシュマロン」があと３回の戦闘を行えば、「エンタメデュエル」の『●自身のモンスター１体が５回戦闘を行った』条件を満たし、ドローする事ができますか？

「エンタメデュエル」のそれぞれの条件は、「エンタメデュエル」がそれぞれフィールドゾーンに表側表示で存在している状態で、それぞれの処理が行われ、条件を満たした場合にのみドローする事ができます。

したがって、質問の状況の場合、「マシュマロン」の2回の戦闘は、「エンタメデュエル」の発動が行われる前に行われていますので、『●自身のモンスター１体が５回戦闘を行った』条件に、その「マシュマロン」がそれまでに行った戦闘の回数は含まれません。
（「エンタメデュエル」の発動後に、1体のモンスターが5回の戦闘を行わなければドローする事はできません。）