「オイルメン」を、『装備カード扱いとして自分フィールド上の機械族モンスターに装備』するモンスター効果によって装備カード扱いとしている「XY－ドラゴン・キャノン」が、自分のモンスターゾーンに表側表示で存在しています。

この状況で、その「XY－ドラゴン・キャノン」を対象として、「強化支援メカ・ヘビーウェポン」の『●自分フィールドの機械族モンスター１体を対象とし、このカードを装備カード扱いとしてそのモンスターに装備する。装備モンスターが戦闘・効果で破壊される場合、代わりにこのカードを破壊する』モンスター効果を発動する事はできますか？

「オイルメン」は『１体のモンスターが装備できるユニオンは１枚まで』と記されているユニオンモンスターとなります。

質問の状況のように、「オイルメン」のモンスター効果によって、「オイルメン」を装備カード扱いとして装備しているモンスターを対象として、「強化支援メカ・ヘビーウェポン」の自身を装備カード扱いとして装備するモンスター効果を発動する事はできません。