攻撃力１０００の「ジャイアントウィルス」を対象として、自分が「破壊輪」を発動しました。

その発動にチェーンして、自分は「地獄の扉越し銃」を発動する事はできますか？

また、自分の発動した「破壊輪」の発動にチェーンして、相手が「地獄の扉越し銃」を発動する事はできますか？

「破壊輪」の発動にチェーンして、「地獄の扉越し銃」を発動する事はできます。

質問の状況で、自分が「地獄の扉越し銃」を発動した場合には、『その表側表示モンスターを破壊し、自分はそのモンスターの元々の攻撃力分のダメージを受ける』処理にて受ける１０００のダメージを相手が受ける事になります。
その場合、自分はダメージを受けていませんので、『その後、自分が受けたダメージと同じ数値分のダメージを相手に与える』処理は適用されません。

また、質問の状況で、相手が「地獄の扉越し銃」を発動した場合には、『その表側表示モンスターを破壊し、自分はそのモンスターの元々の攻撃力分のダメージを受ける』処理にて受ける１０００のダメージは通常通り自分が受けます。
『その後、自分が受けたダメージと同じ数値分のダメージを相手に与える』処理によって相手が受ける１０００のダメージは自分が受ける事になります。
（この場合、「破壊輪」を発動したプレイヤーがそれぞれの処理で１０００ダメージを受け、合計２０００のダメージを受ける事になります。）